(2R,3S)-2-phthalimido-5-hexen-3-ol | 74492-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-phthalimido-5-hexen-3-ol
• CAS: 74492-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BZIBUDKDWLWKRG-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phthalimido-5-hexen-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2R,3S,6R)-deoxocassine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-phthalimido-5-hexen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到(2R,3S)-2-phthalimido-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337