(2R)-2-phthalimido-5-hexen-3-one | 105594-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phthalimido-5-hexen-3-one
• 英文别名: 2-[(2R)-3-oxohex-5-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 105594-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NQMCCAWOZXINFR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phthalimido-5-hexen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (2R,3R,6Z)-3-methoxymethoxy-2-phthalimido-6-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phthalimido-5-hexen-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(2R)-2-phthalimido-5-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers
  作者：Kazuo Kurihara、Takashi Sugimoto、Yutaka Saitoh、Yukinobu Igarashi、Hiroshi Hirota、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1246/bcsj.58.3337

  日期：1985.11

  (−)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-dodecyl-2-methyl-3-piperidinol] and its diastereomers with 2R-configuration were synthesized starting from d-alanine by a route involving the intramolecular aminomercuration of an ε,ζ-unsaturated amine.

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。