(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((S)-5-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-pentylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 220243-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((S)-5-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-pentylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 220243-89-0
• 化学式: C₃₀H₅₇N₃O₁₀
• 分子量: 619.797
• InChiKey: QBFRMINFURSREU-UJKMTWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((S)-5-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-pentylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 tert-butyl (2S)-6-[3-hydroxy-5-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]-4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0
• 作为产物：
  描述：

  (6S,16S)-di(tert-butyl) 11-benzyl-9,13-dihydroxy-2,2,20,20-tetramethyl-4,18-dioxo-3,19-dioxa-5,11,17-triazahenicosane-6,16-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以4.45 g的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-((S)-5-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-pentylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0

文献信息

• First total synthesis of the bone resorption markers deoxypyridinoline and hydroxypyridinoline
  作者：Rudolf Waelchli、Ch Beerli、H Meigel、L Révész

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10084-1

  日期：1997.11

  The first total synthesis of the collagen crosslinks deoxypyridinoline 1 and hydroxypyridinoline 2 was achieved. The key intermediate, pyridine 3 served as starting material for the preparation of compounds 1 and 2 and derivatives of 1. These compounds create optimal tools to establish a diagnostic kit for bone resorption. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.