(E)-1,7-Diphenyl-hept-4-en-3-ol | 113767-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1,7-Diphenyl-hept-4-en-3-ol
• CAS: 113767-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: WGEGDSUWSWLKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,7-Diphenyl-hept-4-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo

  摘要：

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0743-6
• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1,7-Diphenyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo

  摘要：

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0743-6

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Allylic and Homoallylic Alcohols by the Reductive Desulfonylation of Allylic Sulfone Derivatives. Application to the Syntheses of (±)-Lavandulol and Isolavandulol
  作者：Katsuhiko Inomata、Susumu Igarashi、Mitsunobu Mohri、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.707

  日期：1987.4.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of β-tosylhomoallylic alcohols provided a convenient method for the preparation of allylic and homoallylic alcohols. (±)-Lavandulol and isolavandulol were synthesized in excellent yields by this method.

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。
• Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo
  作者：Katsuhiko Konno、Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi、Rie Sawamura、Wataru Watanabe、Hiroki Yoshida、Masahiko Kato、Ryuichi Yamamoto、Ken Yasukawa、Masahiko Kurokawa

  DOI：10.1007/s11418-013-0743-6

  日期：2013.10

  We previously showed that (5S)-5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylhept-3-one (AO-0011) and (5S)-5-methoxy-1,7-diphenylhept-3-one (AO-0016) isolated from Alpinia officinarum exhibited stronger anti-influenza virus activity and anti-respiratory syncytial virus (RSV) activity, respectively, than the other isolated diarylheptanoids. In this study, we synthesized an enantiomer (AO-0503) and racemate (AO-0504) of AO-0011 and an enantiomer (AO-0514) of AO-0016. The anti-RSV activities of the three stereoisomers (AO-0503, AO-0504, and AO-0514) and AO-0011 were examined in vitro and in vivo to evaluate the stereoisomeric effect on anti-RSV activity. In a plaque reduction assay using human epidermoid carcinoma cells, all four diarylheptanoids significantly exhibited anti-RSV activity, and AO-0514 and AO-0016 exhibited stronger anti-RSV activity than AO-0503, AO-0504, and AO-0011. In a murine RSV infection model, all four diarylheptanoids with anti-RSV activity in vitro were also significantly effective in reducing virus titers in the lungs of RSV-infected mice. In the histopathological analysis of RSV-infected lungs, the oral administration of even AO-0514, which showed the lowest reduction of virus titers in the lungs, was significantly effective in reducing the infiltration of lymphocytes and in reducing the interferon-γ level, which is a marker of severity of pneumonia due to RSV infection, in bronchoalveolar lavage fluids prepared from RSV-infected mice. Although the stereoisomeric effects of diarylheptanoids on anti-RSV activity varied moderately, all four diarylheptanoids examined were suggested to ameliorate pneumonia and have a potential anti-RSV activity in vivo. They are possibly mother compounds for the development of an anti-RSV drug in the future.

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0