1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol | 134260-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 134260-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: RWQQOOVKASEKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1,7-Diphenyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of diarylheptanoid stereoisomers against respiratory syncytial virus in vitro and in vivo

  摘要：

  的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0504和AO-0011更强的抗RSV活性。在小鼠RSV感染模型中，所有四种在体外具有抗RSV活性的二芳基庚烷在降低感染RSV的小鼠肺部病毒滴度方面也表现出显著的效果。在对感染RSV的肺部进行组织病理学分析时，口服给药甚至AO-0514（其在肺部病毒滴度降低方面表现最低）在降低淋巴细胞浸润和降低因RSV感染引起的肺炎严重程度的标志物——支气管肺泡灌洗液中的干扰素-γ水平方面也表现出显著的效果。尽管二芳基庚烷对抗RSV活性的立体异构体效应的影响，但AO-0514和AO-0016表现出更强的抗RSV活性。在用人类表皮癌细胞进行的斑块减少试验中，所有四种二芳基庚烷均表现出显著的抗RSV活性，并且AO-0514和AO-0016表现出比AO-0503、AO-0

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0743-6
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-苯基-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,7-diphenylhept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones
  作者：Lukas J. Hilpert、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201903365

  日期：2019.7.15

  parallel kinetic resolution of racemic 1,3‐disubstituted allenes by means of a rhodium‐catalyzed addition to 1,3‐diketones furnishing enantiopure allylic 1,3‐diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E‐ or Z‐allylic 1,3‐diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。
• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• <i>Z</i> ‐Selective Hydrothiolation of Racemic 1,3‐Disubstituted Allenes: An Atom‐Economic Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Adrian B. Pritzius、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201507623

  日期：2015.12.21

  A Z‐selective rhodium‐catalyzed hydrothiolation of 1,3‐disubstituted allenes and subsequent oxidation towards the corresponding allylic sulfones is described. Using the bidentate 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) ligand, Z/E‐selectivities up to >99:1 were obtained. The highly atom‐economic desymmetrization reaction tolerates functionalized aromatic and aliphatic thiols. Additionally, a variety

  描述了Z-选择性铑催化的1,3-二取代的烯丙基的氢硫醇化反应，以及随后的氧化反应生成相应的烯丙基砜。使用双齿1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）配体，可获得高达> 99：1的Z / E选择性。高度经济的脱对称反应可耐受官能化的芳族和脂族硫醇。另外，各种对称的内部异位烯以及非对称的双取代底物都具有良好的耐受性，因此具有很高的区域选择性。从手性但外消旋的1,3-二取代的烯类化合物开始，通过应用（S，S）-Me-DuPhos作为手性配体可以实现动态动力学拆分（DKR）。所需的Z烯丙基砜的收率高，对映选择性高达ee的96％。