[3-2H]-2-deoxy-scyllo-inosamine | 1001323-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-2H]-2-deoxy-scyllo-inosamine
• CAS: 1001323-72-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 164.166
• InChiKey: QXQNRSUOYNMXDL-CXUYXVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-2H]-2-deoxy-scyllo-inosamine 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.8 mg的产率得到N-benzyloxycarbonyl 2-deoxy-scyllo-[3-2H]inosamine
  参考文献：
  名称：

  Butirosin生物合成中自由基SAM脱氢酶的表征和机理研究

  摘要：

  在butirosin 生物合成基因簇中编码的BtrN 具有在自由基S-腺苷甲硫氨酸(SAM) 超家族中保守的CXXXCXXC 基序。其在butirosin 生产者环状芽孢杆菌中的基因破坏导致2-脱氧青蟹肌胺(DOIA) 和2-脱氧链霉胺(DOS) 之间的生物合成途径中断。此外，过表达酶的体外测定表明，BtrN 在严格厌氧条件下催化 DOIA 的氧化，同时消耗等摩尔量的 SAM 以产生 5'-脱氧腺苷、甲硫氨酸和 3-氨基-2,3-双脱氧-青蟹肌糖（氨基-DOI）。动力学分析显示底物被 DOIA 抑制，但不被 SAM 抑制，这表明反应是有序 Bi Ter 机制，SAM 是第一个底物，DOIA 是第二个底物。BtrN 与 [3-2 H] DOIA 反应生成非标记、单氘和双氘 5'-脱氧腺苷，而未通过在氧化氘缓冲液中孵育非标记 DOIA 而掺入氘。这些结果表明，DOIA 的 C-3 处的氢原子直接转移到

  DOI：

  10.1021/ja072481t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-5-amino-2,3,4-trihydroxycyclohexanone 在 硼氘化钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 [3-2H]-2-deoxy-scyllo-inosamine
  参考文献：
  名称：

  Butirosin生物合成中自由基SAM脱氢酶的表征和机理研究

  摘要：

  在butirosin 生物合成基因簇中编码的BtrN 具有在自由基S-腺苷甲硫氨酸(SAM) 超家族中保守的CXXXCXXC 基序。其在butirosin 生产者环状芽孢杆菌中的基因破坏导致2-脱氧青蟹肌胺(DOIA) 和2-脱氧链霉胺(DOS) 之间的生物合成途径中断。此外，过表达酶的体外测定表明，BtrN 在严格厌氧条件下催化 DOIA 的氧化，同时消耗等摩尔量的 SAM 以产生 5'-脱氧腺苷、甲硫氨酸和 3-氨基-2,3-双脱氧-青蟹肌糖（氨基-DOI）。动力学分析显示底物被 DOIA 抑制，但不被 SAM 抑制，这表明反应是有序 Bi Ter 机制，SAM 是第一个底物，DOIA 是第二个底物。BtrN 与 [3-2 H] DOIA 反应生成非标记、单氘和双氘 5'-脱氧腺苷，而未通过在氧化氘缓冲液中孵育非标记 DOIA 而掺入氘。这些结果表明，DOIA 的 C-3 处的氢原子直接转移到

  DOI：

  10.1021/ja072481t