methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-heptyl-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 1071226-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-heptyl-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• CAS: 1071226-17-9
• 化学式: C₂₇H₄₀Cl₃NO₁₃
• 分子量: 692.973
• InChiKey: UNHISCQGUACAIS-SFOUIMQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-heptyl-5-trichloroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-heptyl-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757