(S)-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 1613244-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1613244-16-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: DHLLFLNFOAHRMJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-methyl-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one 、 2-methyl-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-oxo-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)propan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(phenanthridin-5(6H)-yl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a