(2S,4R)-2-[Benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enoic acid | 152388-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[Benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enoic acid
• CAS: 152388-93-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₆Si
• 分子量: 513.706
• InChiKey: IWLQBAJQPFTIGF-ZCYQVOJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[Benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enoic acid 在 diethylphosphoryl cyanide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,5R)-2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 NaBH₄CN 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-[Benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x