ethyl (2S,1'S)-2-N-(4-methoxyphenyl)acrylamido-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)acetate | 872515-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S,1'S)-2-N-(4-methoxyphenyl)acrylamido-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)acetate
• CAS: 872515-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: GCRHJHXBSCGOGT-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,1'S)-2-N-(4-methoxyphenyl)acrylamido-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)acetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2S,5S,6S)-2-hydroxymethyl-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-azabicyclo[4.4.0]decan
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl (2S,1'S)-2-N-(4-methoxyphenyl)acrylamido-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j