ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinate | 635299-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinate
• CAS: 635299-78-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: OIUQTTWVSICFED-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,4S)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)prolinate
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020