2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate | 90662-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
• CAS: 90662-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₆O₆P
• 分子量: 532.88
• InChiKey: ANEIHZVWCRARDM-VUPMCCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  166.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2'-deoxyguanosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 1H-1,2,4-三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1