1-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1581682-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1581682-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₂IN₃
• 分子量: 337.163
• InChiKey: QKFFLFRVXUOPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从1-叠氮基-3-碘代双环[1.1.1]戊烷合成双环[1.1.1]戊丹-1-胺的新途径

  摘要：

  从药物化学的观点来看，双环[1.1.1]戊丹-1-胺（1）已经用作独特且重要的部分。但是，从合成上讲，该化合物几乎没有受到关注，并且仅证明了一种可扩展的途径来制备该胺。减少易获得且可能通用的中间体1-azido-3-iodobicyclo [1.1.1]戊烷（2），可以为该目标提供灵活且可扩展的替代方案。在这里，我们描述了我们对这种难以捉摸的转变的审查，并报告了我们在这项努力中取得的成功。

  DOI：

  10.1021/ol500635p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-azido-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以74%的产率得到1-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “点击”反应条件下1-叠氮基-3-碘代双环[1.1.1]戊烷的反应性研究

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）单元作为药物分子中的生物等排物正在接受审查。我们通过“点击”反应和集成的环加成－Sonogashira偶联反应，采用一种方法从一种前体1-叠氮基-3-碘代双环[1.1.1]戊烷合成不同的BCP三唑结构单元。因此，我们获得了1,4-二取代三唑，5-碘-1,4,5-三取代三唑和5-炔基化1,4,5-三取代三唑。这为在模块或一锅法基础上合成多取代的BCP三唑提供了条件。这些方法被进一步用于将卟啉部分附加到BCP核心上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02432