[(2R,3S,5R)-5-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 857732-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• CAS: 857732-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: VAQQLNRJSJHVIW-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,5R)-5-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j
• 作为产物：
  描述：

  C₃₃H₃₄O₅ 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11.7 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。