2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile | 1574531-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1574531-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: TZTXWXHPBBTHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到7-imino-6-oxo-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,9-trihydro-13H-thiochromeno[4,3-b]pyrao[4,3-d]pyrazolo[1,5-a]pyridine-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A carbanion induced synthesis of highly congested pyrazole and imidazole containing heterocycles

  摘要：

  An efficient approach to the synthesis of highly congested di, penta and hexacyclic pyrazoles as well as imidazole fragment containing novel heterocyclic molecule has been developed through a carbanion induced transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones, benzo[h]chromene and thiochromeno[4,3-b]pyrans. Due to the presence of fluorescence, we report their prime application metal sensor as off/on switching in ferric ions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.095
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030