Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4-acetoxy-5-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 81661-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4-acetoxy-5-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 81661-29-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₃
• 分子量: 630.646
• InChiKey: QHIKGAZYYCKVPJ-XVLPVVCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-D-xylopyranosyl bromide 在 氰化汞 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4-acetoxy-5-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4