Methanesulfonic acid, trifluoro-,(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester | 791854-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid, trifluoro-,(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester
• 英文别名: (1S,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 791854-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 352.375
• InChiKey: TYZDYDKZALDIGC-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid, trifluoro-,(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester 在 palladium diacetate 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-3-allyl-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid, trifluoro-,(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2.2]二烯作为Rh（I）的配体，是硼酸向各种受体的共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。

  DOI：

  10.1021/ol048240x