isopropyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate | 1198573-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 1198573-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IVMGAVIJYAHMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,4-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-异丙氧基-3-氧代丙酸钾 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到isopropyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Enantioselective S-Alkylation of Sulfenamides with Acceptor–Acceptor Diazo Compounds Enables the Synthesis of Sulfoximines Displaying Diverse Functionality
  作者：Shivani Patel、Nathaniel S. Greenwood、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02402

  日期：2024.7.26

  The Rh(II)-catalyzed enantioselective S-alkylation of sulfenamides with α-amide diazoacetates at 1 mol % catalyst loading to obtain sulfilimines in high yields and enantiomeric ratios of up to 99:1 is reported. The enantioenriched sulfilimine products incorporate versatile amide functionality poised for further elaboration to diverse sulfoximines with multiple stereogenic centers, including by highly

  据报道，在 1 mol% 催化剂负载量下，Rh(II) 催化的次磺酰胺与 α-酰胺重氮乙酸酯进行对映选择性S-烷基化，以高收率和高达 99:1 的对映体比率获得硫亚胺。对映体富集的硫亚胺产品结合了多种酰胺功能，准备进一步精制为具有多个立体中心的多种亚磺酰亚胺，包括通过高度非对映选择性硫亚胺和亚磺酰亚胺与烷基化剂和环氧化物的α-烷基化以及通过将酰胺相互转化为N-叔丁亚磺酰醛亚胺，然后通过非对映选择性加成。