3-异丙氧基-3-氧代丙酸钾 | 56766-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-异丙氧基-3-氧代丙酸钾
• 英文名称: potassium 3-isopropoxy-3-oxopropanoate
• 英文别名: potassium monoisopropyl malonate；monoisopropyl malonate potassium salt；isopropyl potassium malonate；potassium;3-oxo-3-propan-2-yloxypropanoate
• CAS: 56766-76-8
• 化学式: C₆H₉O₄*K
• 分子量: 184.233
• InChiKey: UWEFGXCUXWDZGI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-异丙氧基-3-氧代丙酸钾 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到苯乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基-3-氧代-丙酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-异丙氧基-3-氧代丙酸钾
  参考文献：
  名称：

  一种丙二酸单酯钾盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备丙二酸单酯钾盐的方法。该方法以丙二酸单酯类系列化合物为原料，与碳酸氢钾反应得到丙二酸单酯钾盐，本发明开创了一条新的途径，非常温和的条件下安全环保的制备得到系列丙二酸单酯钾盐，该方法适合工业化生产，以满足该类化合物市场需求。

  公开号：

  CN109354572A

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Production method of (R) -3 hydroxy-3- (2-phenylethyl) hexanoic acid and intermediate thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030176507A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a production method of (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid which comprises optical resolution of racemic 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid with an optically active amine of the formula (VIII) 1 wherein R 2 is 3,4-dimethoxyphenyl or 2-chlorophenyl. According to the present invention, (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid useful as a starting material of a pharmaceutical agent can be efficiently produced with a high optical purity and a relatively high total yield.

  本发明涉及(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸的生产方法，包括用具有光学活性的式(VIII)中的氨基对混合的3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸进行光学分辨，其中R2为3,4-二甲氧基苯基或2-氯苯基。根据本发明，作为制药剂的起始物质(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸可以高效地生产，具有高光学纯度和相对较高的总产率。
• Copper-mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with Potassium Malonate Monoesters via Directed C–H Cleavage
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.171212

  日期：2018.4.5

  A copper-mediated decarboxylative coupling of benzamides with potassium malonate monoesters via 8-aminoquinoline-directed C–H cleavage has been developed. This reaction proceeds only by a copper salt to produce the corresponding alkylation products in good yields.

  已开发出一种铜介导的脱羧偶联反应，将苯酰胺与马来酸二钾单酯通过8-氨基喹啉指向的C–H键断裂进行耦合。该反应仅通过铜盐进行，能够以良好的收率生成相应的烷基化产物。
• 盐酸吡西卡尼中间体的制备方法
  申请人：杭州瀚康生物医药科技有限公司

  公开号：CN109867679B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供一种盐酸吡西卡尼中间体的制备方法，其特征在于，包括：步骤一、在强碱、预定条件下丁内酰胺(Ⅰ)和γ‑丁内酯(Ⅱ)发生聚合反应生成N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)；步骤二、N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)在丙二酸单异丙酯溶剂中高温下环化并与丙二酸单酯盐缩合生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯；较佳的选择为生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸异丙酯(Ⅴ)。步骤三、7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯在酸中水解生成对应的药学上可接受的盐。本发明的制备方法避开了昂贵或者难获得的原料，避开了合成过程中使用液氨，并减少了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。