5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside | 160243-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 160243-06-1
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₈
• 分子量: 605.728
• InChiKey: BWCVNQVMZXCULN-AUFAGUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp NAc-（1-> 3）-L-Fuc p的5-氨基戊糖苷的合成及其片段人类圣诞节因素和海洋海绵Microciona prolifera。

  摘要：

  海洋海绵Microciona增殖和人类凝血因子IX（圣诞节因子）相关的单糖至三糖5-氨基戊基糖苷β-D-GalpR（5），β-D-GlcpNAc-R（16），β- D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-R（26），beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-beta-L-Fuc pR（39 ），β-​​D-GlcpNAc-（1-> 3）-α-L-FucpR（43），β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（ 1-> 3）-beta-L-Fuc pR（45）和beta-D-Gal p-（1-> 4）-beta-D-Glc p NAc-（1-> 3）-alpha制备了-L-Fuc pR（47），其中R是5-氨基戊氧基间隔基，其允许糖缀合物的构建。因此，3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基-氨基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐（10）和1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84179-9