2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate | 1422252-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
• CAS: 1422252-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₃Si
• 分子量: 387.474
• InChiKey: QQHVJFLGPSCQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(2RS,3aSR,3bSR,6RS,11bSR)-bis[2-(trimethylsilyl)ethyl] 10-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1Hdipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenylimino)propanoate 、 3-溴丙炔 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a