N-[(3-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 886209-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 886209-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: WQRGBQCISFYZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  500.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 2-萘酚 在 (4S,5S)-2-[3,5-bis[(4S,5S)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]phenyl]-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction

  摘要：

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00925h
• 作为产物：
  描述：

  [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 、 3-甲基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-[(3-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Enantioselective Alkenylation of Aldimines Catalyzed by a Rhodium–Diene Complex
  作者：Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5000154

  日期：2014.2.7

  An efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition reaction of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosylaldimines has been developed. Under optimal conditions, the reactions proceeded with good to excellent yields and excellent enantioselectivities (97 → 99% ee). The utility of this method is demonstrated by the formal synthesis of (−)-aurantioclavine.

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Asymmetric Allylic Decarboxylative Addition and Cyclization of Vinylethylene Carbonates with N-Nosylimines
  作者：Xiao-Lin Wang、Hai-Bin Jiang、Sheng-Cai Zheng、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.3390/molecules29051019

  日期：——

  asymmetric allylic decarboxylative addition and cyclization of N-nosylimines with vinylethylene carbonates (VECs), in the presence of [Rh(C2H4)2Cl]2, chiral sulfoxide-N-olefin tridentate ligand has been developed. The reaction of VECs with various substituted N-nosylimines proceeded smoothly under mild conditions, providing highly functionalized oxazolidine frameworks in good to high yields with good to

  开发了一种对映选择性串联转化，涉及在手性亚砜-N-烯烃三齿配体 [Rh(C2H4)2Cl]2 存在下，N-nosylimines 与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC) 的不对称烯丙基脱羧加成和环化。 VEC 与各种取代的 N-nosylimine 的反应在温和条件下顺利进行，以良好至高的产率提供高度功能化的恶唑烷骨架，并具有良好至优异的对映选择性。