(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-nitrophenyl)-1,4,2-oxathiazole | 1187735-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-nitrophenyl)-1,4,2-oxathiazole
• CAS: 1187735-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₁₂S
• 分子量: 526.478
• InChiKey: UNDZFFJSCQCOLA-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  179.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-nitrophenyl)-1,4,2-oxathiazole 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-nitrophenyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以33%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-nitrophenyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080