methyl 5-benzoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 79600-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-benzoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-benzoylpyrrole-3-carboxylate；Methyl 1-5-benzoylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 79600-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: LETULDQKRQEPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-benzoylpyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids

  摘要：

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282242A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(azidomethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到methyl 5-benzoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的氧化氮杂环化反应生成2-酮/甲酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  首次报道了通过烯丙基叠氮化物的分子内氧化氮杂-环化反应构造带有2-酮或甲酰基的吡咯的方法。它涉及顺序的碳-氮/碳-氧键形成，AuCl 3和AgSbF 6的结合被确定为促进本反应的合适试剂系统。所需的烯丙基叠氮化物可以从炔属醛的Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸酯中轻松制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02468

文献信息

• Aza-Annulation of Enynyl Azides: A New Approach to Substituted Pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol503752k

  日期：2015.2.20

  Synthesis of substituted pyridines through a novel aza-annulation of 2-en-4-ynyl azides, derived from MBH-acetates of acetylenic aldehydes, is described. A variety of enynyl azides having aryl, heteroaryl, and alkyl groups on the alkyne functionality successfully participated in the Ag-mediated annulation reaction to provide the corresponding 3,6-disubstituted pyridines. I2-Mediated cyclization was

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2531 - 2538
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Imai, Eiji、Tanaka, Kiyomi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4282242A
  申请人：——

  公开号：US4282242A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4351843A
  申请人：——

  公开号：US4351843A

  公开（公告）日：1982-09-28
• US4511576A
  申请人：——

  公开号：US4511576A

  公开（公告）日：1985-04-16