(S)-N-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-methoxyaniline | 1596378-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1596378-62-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: DTJHTFNKAQGOIU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-methoxyaniline 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-4-(4-methoxyphenylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  借用氢的方法对醇的催化对映选择性胺化：铱和手性磷酸的协同催化

  摘要：

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201307789
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol 、 甲氧苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 (C₅(CH₃)5)Ir(NHCH(C₆H₅)CH(C₆H₅)NSO₂C₆(CH₃)5) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  借用氢的方法对醇的催化对映选择性胺化：铱和手性磷酸的协同催化

  摘要：

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201307789