(1S,9R,E)-1,9-dihydroxy-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-6-en-3-one | 1620004-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,9R,E)-1,9-dihydroxy-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-6-en-3-one
• CAS: 1620004-64-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: PQLXGBQUJYKHND-PFPDNLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,E)-1,9-dihydroxy-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-6-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((1S,3R,9R)-1,3,9-trihydroxytetradecyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-(2-((S)-2-hydroxy-2-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-1,3-dithian-2-yl)undec-3-en-6-ol 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(1S,9R,E)-1,9-dihydroxy-1-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678