(2R,3S)-3-Methyl-oct-7-ene-1,2-diol | 184917-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-oct-7-ene-1,2-diol
• CAS: 184917-62-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HTXHSDCDBRDUFF-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-oct-7-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-2-methyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; He, Yun; Vourloumis, Dionisios, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2554 - 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-methyl-6-oxo-hexyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-oct-7-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; He, Yun; Vourloumis, Dionisios, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2554 - 2556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Payne rearrangements of 2,3-epoxy alcohols in aprotic media: an enantioselective total synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39880000356

  日期：——

  The catalysis of the isomerisation of primary cis-2,3-epoxy alcohols to threo-1,2-epoxy alcohols by lithium chloride in tetrahydrofuran solution is described; the more reactive terminal epoxides may be selectively trapped in situ by reaction with nucleophiles, and this methodology is used in an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin.

  描述了氯化锂在四氢呋喃溶液中催化顺式-2,3-环氧伯醇异构化为苏-1,2-环氧醇的反应。通过与亲核试剂反应可以将更多反应性的末端环氧化物选择性地原位捕获，并且该方法用于（+）- exo- brevicomin的对映选择性合成。