(3aS,6S)-6-Benzyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine | 848356-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6S)-6-Benzyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 848356-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 401.446
• InChiKey: ONUKEOAJZUIKBO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S)-6-Benzyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (4S,7S,9aR)-7-Benzyl-4-(3-methoxy-benzyl)-2-methyl-hexahydro-pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of perhydropyrazino[1,2-a]pyrazine derivatives from amino alcohols

  摘要：

  2,4,7-Trisubstituted hydrogenated pyrazino[1,2-a]pyrazines as potential P-turn mimetics were prepared for the first time in a stereoselective synthesis from hexahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.130
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethyl)-2-nitro-benzenesulfonamide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (3aS,6S)-6-Benzyl-5-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2+3]-addition of an azide to a CC double bond as a novel approach to piperazines

  摘要：

  An intramolecular [2+3]-cycloaddition of an azide to a C=C double bond was carried out to obtain hexahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines. These compounds were used as intermediates to prepare 2-(halogenomethyl)piperazines that could serve as precursors for various condensed derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.071