1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid | 135086-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid
• CAS: 135086-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₃
• 分子量: 491.449
• InChiKey: IOEPIUULBYEVHV-WKEQQPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-((2S,3S,4S)-5-Hydroxy-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603

文献信息

• Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1021/jo00023a015

  日期：1991.11

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.