(Z)-6,6-dideuteriumoctadec-9-enoicacid | 73374-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6,6-dideuteriumoctadec-9-enoicacid
• 英文别名: <6-²H2>-cis-9-Octadecensaeure；6,6-dideuterio-octadec-9c-enoic acid
• CAS: 73374-83-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 284.451
• InChiKey: ZQPPMHVWECSIRJ-NKXMIVEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6-dideuteriumoctadec-9-enoicacid 、 (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(R)-2-(((Z)-6,6-dideuteriumoctadec-9-enoyl)oxy)-3-(oleoyloxy)propyl(2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphatidylcholine bearing 6,6-dideuterated oleic acid: A useful solid-state 2H NMR probe for investigating membrane properties

  摘要：

  Lipid organization has been at the center of research on lipid rafts. Dioleoylphosphatidylcholine (DOPC) is a typical unsaturated lipid. Very few studies have reported its thermodynamics in raft-like membranes. Herein, we have developed a highly efficient synthetic method for [C6-H-2(2)] oleic acid, and newly synthesized [C6-H-2(2)] DOPC. In raft-like oriented bilayers, [C6-H-2(2)] DOPC shows clear phase separation and characteristic phase behavior at various temperature. It has been successfully utilized for the comparison of membrane properties between sphingomyelin (SM) and dihydrosphingomyelin (DHSM) membranes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1-dideuteriumtridec-4-en-1-yl4-methylbenzenesulfonate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 三氯化硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (Z)-6,6-dideuteriumoctadec-9-enoicacid
  参考文献：
  名称：

  Phosphatidylcholine bearing 6,6-dideuterated oleic acid: A useful solid-state 2H NMR probe for investigating membrane properties

  摘要：

  Lipid organization has been at the center of research on lipid rafts. Dioleoylphosphatidylcholine (DOPC) is a typical unsaturated lipid. Very few studies have reported its thermodynamics in raft-like membranes. Herein, we have developed a highly efficient synthetic method for [C6-H-2(2)] oleic acid, and newly synthesized [C6-H-2(2)] DOPC. In raft-like oriented bilayers, [C6-H-2(2)] DOPC shows clear phase separation and characteristic phase behavior at various temperature. It has been successfully utilized for the comparison of membrane properties between sphingomyelin (SM) and dihydrosphingomyelin (DHSM) membranes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.072