N-[N-(bromoacetyl)diglycyl]-N-{N-[4-O-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-N-(N-{N-bis[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-carbamoylmethyl)amine | 1395055-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[N-(bromoacetyl)diglycyl]-N-{N-[4-O-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-N-(N-{N-bis[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-carbamoylmethyl)amine
• CAS: 1395055-21-6
• 化学式: C₅₀H₈₂BrN₇O₃₇
• 分子量: 1453.13
• InChiKey: NUEPNQNPERMZLH-GQJRZZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -19.51
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  694.02
• 氢给体数：
  26.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium (1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)thiolate 、 N-[N-(bromoacetyl)diglycyl]-N-{N-[4-O-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-N-(N-{N-bis[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-carbamoylmethyl)amine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多面体硼化合物与碳水化合物的结合物 8. 含有一到三个 β-乳糖胺残基的 nido-ortho-carborane 糖缀合物的合成和性质

  摘要：

  摘要 合成了含有1-3个二糖残基的β-乳糖胺衍生物，苷元末端有溴原子。这些衍生物与 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-ddecaborane 的共轭在 DMSO 中进行，伴随着脱硼形成 nido-ortho-carborane（7,8-dicarba-nido-undecaborate）糖共轭物到 70% 的收率。估计了糖缀合物的水解稳定性及其三乙基铵盐与蓖麻半乳糖凝集素（蓖麻凝集素，RCA120）的结合效率。糖缀合物在水溶液中在 37°C 下在三天内分解约 15%。具有一个 β-乳糖胺残基的糖缀合物盐与半乳糖凝集素的结合类似于乳糖；在将第二个 β-乳糖胺残基引入糖缀合物后，

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0362-x
• 作为产物：
  描述：

  N-{N-[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-N-(N-{N-bis[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}carbamoylmethyl)-N-(diglycyl)amine 、 溴乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-[N-(bromoacetyl)diglycyl]-N-{N-[4-O-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-N-(N-{N-bis[4-О-(β-D-galactopyrasonyl)-β-D-glucopyrasonyl]carbamoylmethyl}-carbamoylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  多面体硼化合物与碳水化合物的结合物 8. 含有一到三个 β-乳糖胺残基的 nido-ortho-carborane 糖缀合物的合成和性质

  摘要：

  摘要 合成了含有1-3个二糖残基的β-乳糖胺衍生物，苷元末端有溴原子。这些衍生物与 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-ddecaborane 的共轭在 DMSO 中进行，伴随着脱硼形成 nido-ortho-carborane（7,8-dicarba-nido-undecaborate）糖共轭物到 70% 的收率。估计了糖缀合物的水解稳定性及其三乙基铵盐与蓖麻半乳糖凝集素（蓖麻凝集素，RCA120）的结合效率。糖缀合物在水溶液中在 37°C 下在三天内分解约 15%。具有一个 β-乳糖胺残基的糖缀合物盐与半乳糖凝集素的结合类似于乳糖；在将第二个 β-乳糖胺残基引入糖缀合物后，

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0362-x

文献信息

• Daunorubicin glycoconjugates with natural galectin ligands
  作者：L. M. Likhosherstov、N. G. Kolotirkina、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-022-3450-1

  日期：2022.3

  Conjugation of daunorubicin (1) with spacered N-β-glycosides of lactose containing from one to three oligosaccharide moieties, lacto-N-tetraose, and melibiose, was carried out. The synthesis was conducted via N-monoalkylation of hydrochloride 1 in aqueous DMF in the presence of NaHCO3 by treatment with bromoacetyl derivatives of oligosaccharide N-glycosides: β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, (β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2N(COCH2NH)2COCH2Br, (β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2NCOCH2-(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)N(COCH2NH)2COCH2Br, β-d-Galp-(1→3)-β-d-GlcpNAc-(1→3)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br, α-d-Galp-(1→6)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br. The corresponding daunorubicin glycoconjugates were obtained as hydrochlorides in ∼40% yields.

  将柔红霉素（1）与含有一至三个寡糖基团、乳糖-N-四糖和棉子糖的间隔N-β-乳糖苷结合。通过在NaHCO3存在下，用寡糖N-糖苷的溴乙酰衍生物处理盐酸1，在DMF水溶液中进行N-单烷基化合成：β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2N(COCH2NH)2COCH2Br、(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)2NCOCH2-(β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2)N(COCH2NH)2COCH2Br、β-d-Galp-(1→3)-β-d-GlcpNAc-(1→3)-β-d-Galp-(1→4)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br、α-d-Galp-(1→6)-β-d-Glcp-NHCOCH2NHCOCH2Br。以约4