allyl 3-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside | 502765-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 502765-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LXRRJXFJXKWXQH-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 allyl α-D-xylopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到allyl 3-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的β-（1→3）-连接的木寡糖合成方法

  摘要：

  开发了一种简便实用的方法来合成β-（1→3）-连接的木寡糖。烯丙基α-d-吡喃吡喃糖苷（1）的二苯甲酰化得到2,4-二苯甲酸酯6作为主要产物。6的氯乙酰化，然后脱铝和三氯乙酰亚胺化，得到1：3的α/β亚氨酸酯（10和11）混合物。亚氨酸酯混合物与6偶联得到二糖13，其脱氯乙酰基化得到二糖受体16。过苯甲酰化木糖基α/β亚氨酸酯（7和8）混合物与6缩合得到二糖12。二糖供体为1：1α/β混合物。二糖供体混合物与二糖受体16的偶联产生四糖17。重复脱铝和三氯乙酰亚胺化将17转化为四糖供体混合物。四糖供体混合物与受体16的缩合得到六糖21。用饱和氨水-甲醇进行脱苯甲酰化，得到β-（1→3）连接的烯丙基木糖四糖苷和木糖六糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00285-9