methyl 2-oxo-7-(2-(prop-2-ynylamino)ethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate hydrochloride | 1610999-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-7-(2-(prop-2-ynylamino)ethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1610999-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 337.76
• InChiKey: SCAAVOIVVLLENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-oxo-7-(2-(prop-2-ynylamino)ethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基烷氧基取代香豆素：抑制人乙酰胆碱酯酶再活化的合成和评价

  摘要：

  抑制乙酰胆碱酯酶的再激活仍然是治疗有机磷化合物中毒的重要治疗策略，例如神经毒剂或杀虫剂。尽管奥比肟或解磷定等药物的使用取得了相当大的成功，但仍需要能够重新激活乙酰胆碱酯酶、范围更广、功效更高的新物质。可能的筛选候选者必须满足两个基本要求：它们必须 (i) 在足够的结合和竞争性抑制之间表现出对乙酰胆碱酯酶的亲和力，以及 (ii) 促进磷酸化催化丝氨酸残基的亲核切割。我们通过连接在香豆素位置 6 或 7 的选定烷氧基侧接头将各种非芳族伯胺和仲胺连接到香豆素核心，以获得一小组可能的再活化剂。对它们的体外抑制和再激活潜力的评估显示出对环沙林抑制的乙酰胆碱酯酶的一些活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200208

文献信息

• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。