(E)-2-methoxy-4-nitro-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline | 1463489-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methoxy-4-nitro-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline
• CAS: 1463489-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 374.319
• InChiKey: GXCABBPSSTVKFH-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-4-nitro-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 、 (R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(S)-2-methoxy-4-nitro-N-(1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性锌/ BINOL催化酮亚胺的炔基化反应制备旋光季戊四胺

  摘要：

  已开发出一种通过锌/ 1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）催化的方法来对酮亚胺进行高度对映选择性炔基化的通用有效方法。各种酮亚胺，包括α-氟烷α亚胺酯，α -芳基α-亚胺酯，以及三氟甲基芳基酮亚胺，都适用，并提供其相应的季炔丙基胺在具有高极高的产率ee值的值（高达99％  ee值） 。在BINOL的3,3'位上的取代基的空间和电子效应对于反应效率和对映选择性都是至关重要的。为了证明该方法的有效性，（R）‐α‐CF 3α-脯氨酸的制备方法非常高效。该方案的显着特征是其广泛的底物范围，高的反应效率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee），低的催化剂负载量（5 mol％的BINOL衍生物）和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201301479
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-2-methoxy-4-nitro-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性锌/ BINOL催化酮亚胺的炔基化反应制备旋光季戊四胺

  摘要：

  已开发出一种通过锌/ 1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）催化的方法来对酮亚胺进行高度对映选择性炔基化的通用有效方法。各种酮亚胺，包括α-氟烷α亚胺酯，α -芳基α-亚胺酯，以及三氟甲基芳基酮亚胺，都适用，并提供其相应的季炔丙基胺在具有高极高的产率ee值的值（高达99％  ee值） 。在BINOL的3,3'位上的取代基的空间和电子效应对于反应效率和对映选择性都是至关重要的。为了证明该方法的有效性，（R）‐α‐CF 3α-脯氨酸的制备方法非常高效。该方案的显着特征是其广泛的底物范围，高的反应效率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee），低的催化剂负载量（5 mol％的BINOL衍生物）和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201301479