6-benzyl-5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-styrylpyrazin-2-(1H)-one | 1205677-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-benzyl-5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-styrylpyrazin-2-(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-styryl-pyrazin-2(1H)-one
• CAS: 1205677-43-5
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 442.945
• InChiKey: WPOQMIMIZGAWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-styrylpyrazin-2-(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到6-benzyl-5-chloro-3-styrylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 6-benzyl-3,5-dichloro-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到6-benzyl-5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-styrylpyrazin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754

文献信息

• Straightforward Functionalization of 3,5-Dichloro-2-pyrazinones under Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Davide Garella、Silvia Tagliapietra、Vaibhav Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-0029-1217065

  日期：2010.1

  Heck reactions and Suzuki-Miyaura cross-couplings with relatively poorly reactive 3,5-dichloro-2-pyrazinones were studied at the same temperature under conventional heating, dielectric heating (MW) and simultaneous MW/US irradiation. This comparative study showed a synergic effect of combined MW and US irradiation resulting in a much higher reaction yield, at the same time avoiding side reactions and partial degradation that is otherwise observed under conventional heating.

  在传统加热、介电加热（MW）和 MW/US 同时辐照的相同温度下，研究了反应性相对较差的 3,5-二氯-2-吡嗪酮的赫克（Heck）反应和苏木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应。这项对比研究表明，MW 和 US 联合辐照可产生协同效应，从而大大提高反应产率，同时避免了在传统加热条件下出现的副反应和部分降解。