6-benzyl-3,5-dichloro-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one | 849775-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-benzyl-3,5-dichloro-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one；6-Benzyl-3,5-dichloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 849775-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 375.254
• InChiKey: QLZLWIKKQSLZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3,5-dichloro-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one 在 劳森试剂 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-methylpyrazin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从Pyrazin-2（1H）-ones开始高效制备四取代吡嗪

  摘要：

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289714
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionitrile 在 盐酸 、 三乙胺盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 6-benzyl-3,5-dichloro-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的取代呋喃[2,3-b]吡嗪合成

  摘要：

  精心设计了一种高效的合成不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的方法。易产生的5-氯-3-取代的乙炔基-1-（4-甲氧基苄基）-吡嗪-2（1 H）-酮的Ag +或碘介导的亲电环化反应提供了取代的呋喃[2,3- b ]吡嗪，它们经历各种钯催化的反应以生成难以获得不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的文库。

  DOI：

  10.1071/ch08376

文献信息

• Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Erik Van der Eycken、Denis Ermolat’ev、Vaibhav Mehta

  DOI：10.1055/s-2007-992358

  日期：——

  A highly efficient method for the preparation of trisubstituted furo[2,3-b]pyrazines has been developed. Sonogashira coupling reaction with the readily available 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones was followed by silver-catalyzed heteroannulation to provide the corresponding 2-chlorofuro[2,3-b]pyrazines in excellent yields. The latter were subjected to Suzuki or Buchwald-Hartwig coupling reaction for further decoration.

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。
• Synthesis of sidechain adapted β-turn mimics for modifying the C-terminus of substance P
  作者：Vijaykumar G. Pawar、Wim M. De Borggraeve、Veronique Maes、Dirk A. Tourwé、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.056

  日期：2005.3

  Sidechain adapted β-turn mimics of type 1 characterised by a fixed cis-conformation of the peptide chain in the aminopiperidinonecarboxylate scaffold have been synthesised from pyrazinones in order to perform a β-turn scan of the messenger region of substance P. The synthesis of a substance P peptide analogue is also described.

  为了进行P物质的信使区的β-转角扫描，已经从吡嗪酮合成了1型侧链适应性β-转角模拟物，其特征在于氨基哌啶酮羧酸酯支架中肽链的固定顺式构象。还描述了物质P肽类似物。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Phosphonium Coupling of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo9024754

  日期：2010.2.5

  An expedient route for the synthesis of differently substituted 2(1H)-pyrazinones applying a microwave-assisted palladium-catalyzed phosphonium coupling procedure is reported. The method has also been successfully extended to some other tautomerizable heterocycles for efficient C−C cross-coupling.

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。
• Straightforward Functionalization of 3,5-Dichloro-2-pyrazinones under Simultaneous Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Davide Garella、Silvia Tagliapietra、Vaibhav Mehta、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-0029-1217065

  日期：2010.1

  Heck reactions and Suzuki-Miyaura cross-couplings with relatively poorly reactive 3,5-dichloro-2-pyrazinones were studied at the same temperature under conventional heating, dielectric heating (MW) and simultaneous MW/US irradiation. This comparative study showed a synergic effect of combined MW and US irradiation resulting in a much higher reaction yield, at the same time avoiding side reactions and partial degradation that is otherwise observed under conventional heating.

  在传统加热、介电加热（MW）和 MW/US 同时辐照的相同温度下，研究了反应性相对较差的 3,5-二氯-2-吡嗪酮的赫克（Heck）反应和苏木-米亚乌拉（Suzuki-Miyaura）交叉耦合反应。这项对比研究表明，MW 和 US 联合辐照可产生协同效应，从而大大提高反应产率，同时避免了在传统加热条件下出现的副反应和部分降解。
• An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Sachin G. Modha、Jalpa C. Trivedi、Vaibhav P. Mehta、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo102089h

  日期：2011.2.4

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.