(1S,2S)-2-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol | 1259282-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
• CAS: 1259282-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CRBMVVPZHQOSMN-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 lithium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl]trimethylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Morinol C and D by Employing Mizoroki-Heck Reaction and Their Cytotoxic and Antimicrobial Activities

  摘要：

  通过使用 Mizoroki-Heck 反应来构建肉桂基，改进了光学纯度为 (-)- 和 (+)-Morinol C 以及 (-)- 和 (+)-Morinol D 的合成。烯烃底物的保护基影响了这一关键反应的产率。吗啉醇 C 和 D 的所有立体异构体都具有细胞毒活性，其中 (R,R)- 吗啉醇 C 的抗菌活性最高。

  DOI：

  10.1271/bbb.100255
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1S,2S)-2-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Morinol C and D by Employing Mizoroki-Heck Reaction and Their Cytotoxic and Antimicrobial Activities

  摘要：

  通过使用 Mizoroki-Heck 反应来构建肉桂基，改进了光学纯度为 (-)- 和 (+)-Morinol C 以及 (-)- 和 (+)-Morinol D 的合成。烯烃底物的保护基影响了这一关键反应的产率。吗啉醇 C 和 D 的所有立体异构体都具有细胞毒活性，其中 (R,R)- 吗啉醇 C 的抗菌活性最高。

  DOI：

  10.1271/bbb.100255