phenyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1191079-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1191079-97-6
• 化学式: C₄₆H₄₂O₁₂S
• 分子量: 818.898
• InChiKey: OHDGZNDMPWLXNC-FOTKZMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y O多糖及其模拟MDWNMHAA的嵌合糖肽的设计，合成和免疫化学表征

  摘要：

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 7.5h， 以58%的产率得到phenyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y O多糖及其模拟MDWNMHAA的嵌合糖肽的设计，合成和免疫化学表征

  摘要：

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.029