1H-Purine-2,6-dione,3,9-dihydro-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-,2-hydrazone | 204515-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1H-Purine-2,6-dione,3,9-dihydro-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-,2-hydrazone
• 英文别名: 2-Hydrazino-2'-deoxycarbainosine
• CAS: 204515-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₃
• 分子量: 280.286
• InChiKey: UJDSBOSWPZWHJN-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142.08
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Purine-2,6-dione,3,9-dihydro-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-,2-hydrazone 在 镍 氢气 、 溴 、 sodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-Amino-8-benzyloxy-9-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于DNA-N-糖基化酶研究的酶促不可裂解的碳环核苷的合成。

  摘要：

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所

  DOI：

  10.1021/tx9701539
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2'-deoxycarbainosine 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1H-Purine-2,6-dione,3,9-dihydro-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-,2-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  用于DNA-N-糖基化酶研究的酶促不可裂解的碳环核苷的合成。

  摘要：

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所

  DOI：

  10.1021/tx9701539

文献信息

• 8-Methylguanosine:  A Powerful Z-DNA Stabilizer
  作者：Yan Xu、Reiko Ikeda、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja036233i

  日期：2003.11.1

  Various modified guanine derivatives were synthesized and introduced into G(4) Of d(CGCGCG)(2) to evaluate their capacity to stabilize Z-form DNA. It was found that the incorporation of 8-methylguanosine (m(8)rG) in oligonucleotides stabilizes the Z form more dramatically than does the incorporation of 8-methyl-2'-deoxyguanosine (m(8)G). This enhancement is ascribed to a reduction in the entropic penalty, which arises from the introduction of hydrophilic groups in solvent-exposed regions. they incorporation of m(8)rG into DNA sequences markedly stabilizes the Z form even in the absence of NaCl. The Z-DNA stabilizer allows oligonucleotides with a wide range of sequences to be converted to the Z form. It could be a powerful tool for examining the molecular basis of many types of Z-form-specific reactions at the molecular level under physiological salt conditions.