(2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[¹³C₆]glucopyranoside | 213020-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[¹³C₆]glucopyranoside
• CAS: 213020-79-2
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₃Si
• 分子量: 1023.12
• InChiKey: STSVMQBBERATTH-IMJSJJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-[13C6]galactopyranosyl chloride 、 (2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[¹³C₆]glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到(2-trimethylsilyl) O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[13C6]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8
• 作为产物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[13C12]glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酸肼 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[¹³C₆]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8