(2S,4R)-tert-butyl 4-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyloxy}-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 868759-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 4-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyloxy}-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868759-53-9
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₉S₂
• 分子量: 522.641
• InChiKey: HFMQINJLQUAEDH-VKQVCWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  153.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyloxy}-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,5S)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 4-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyloxy}-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026