2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole | 1236771-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1236771-62-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: IHBLGTCCPMUSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑/苯并恶唑-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.007
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑/苯并恶唑-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.007