1-Benzyl-3-(3-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 163630-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(3-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 163630-20-4
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 497.618
• InChiKey: FBJQLADRONMHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(3-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Benzyl-3-(3-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迅速合成海洋细胞毒剂grosularines-1和-2的结构类似物

  摘要：

  短访问2-乙氧羰基-3-（5-咪唑基）吲哚（13，14，16），具有Pd催化的3- iodoindoles（之间的交叉耦合10-12）和imidazolostannane（9）已经被开发出来。这些衍生物在进行串联修饰的Curtius重排-分子内电环化反应后，产生了吡啶酮（19-23），它们是天然存在的细胞毒性α-咔唑类似物（31），（33）和（36）合成的关键中间体。Grossularines-1和-2（1,2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00323-5
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 Tributyl-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-Benzyl-3-(3-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迅速合成海洋细胞毒剂grosularines-1和-2的结构类似物

  摘要：

  短访问2-乙氧羰基-3-（5-咪唑基）吲哚（13，14，16），具有Pd催化的3- iodoindoles（之间的交叉耦合10-12）和imidazolostannane（9）已经被开发出来。这些衍生物在进行串联修饰的Curtius重排-分子内电环化反应后，产生了吡啶酮（19-23），它们是天然存在的细胞毒性α-咔唑类似物（31），（33）和（36）合成的关键中间体。Grossularines-1和-2（1,2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00323-5