(2S)-2-[methyl-((1S)-1-phenylethyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1229277-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[methyl-((1S)-1-phenylethyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1229277-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: YOODRABPHUILIW-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[methyl-((1S)-1-phenylethyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单一氢键供体有机催化剂催化 α-酮酰胺的催化对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202201788
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[((1S)-1-phenylethyl)carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2S)-2-[methyl-((1S)-1-phenylethyl)-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺有机催化剂在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的结构反应性关系

  摘要：

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.002