1-(1-phenyl-2-propenyl)-3-methyl-indole | 1380301-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-2-propenyl)-3-methyl-indole
• CAS: 1380301-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CKWBSJHLMXIDPK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-phenyl-2-propenyl)-3-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的吲哚的烯丙基烷基化/氧化作用使吲哚不对称地进行N-烯丙基化

  摘要：

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200649

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Alkynes with Indolines
  作者：Qing-An Chen、Zhiwei Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b05200

  日期：2015.7.8

  alkynes via tandem rhodium catalysis gives branched N-allylic indolines with high regio- and enantioselectivity. An acid switch provides access to the linear isomer in preference to the branched isomer by an isomerization mechanism. Mechanistic studies suggest formation of an allene intermediate, which undergoes hydroamination to generate allylic amines instead of the enamine or imine products typically observed

  通过串联铑催化对内部炔烃进行加氢胺化得到具有高区域选择性和对映选择性的支链 N-烯丙基二氢吲哚。酸开关通过异构化机制提供了获得线性异构体优先于支化异构体的途径。机理研究表明形成了丙二烯中间体，该中间体经过加氢胺化生成烯丙胺，而不是通常在炔烃加氢胺化中观察到的烯胺或亚胺产物。