5'-d(pTpA)-3' | 28267-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-d(pTpA)-3'
• 英文别名: pTA；5'-TA-3'；d(pT-A)；d-pTpA；5'-O-Phosphoryl-thymidylyl-(3'->5')-desoxyadenosin；(2'-Desoxy-adenylyl)-(5'=>3')-[5']thymidylsaeure；2'-deoxy-adenylyl-(5'->3')-[5']thymidylic acid
• CAS: 28267-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₁₃P₂
• 分子量: 635.421
• InChiKey: KVKIORJPJWXKPG-BBZRCZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  285.95
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-d(pTpA)-3' 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 pppd(TA)
  参考文献：
  名称：

  A facile and effective synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates

  摘要：

  We report on the successful synthetic procedure for the conversion of 5 '-monophosphorylated 2 '-deoxydinucleotides into their 5 '-triphosphate derivatives in satisfactory to excellent yields. The activation of the terminal phosphate group was achieved under the Mukaiyama conditions in the presence of a nucleophilic catalyst. The reaction conditions (solvent, counter ions, activation time and reagent excess) were optimized for all dinucleotides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[hydroxy-(2-trityloxy-ethylamino)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5'-d(pTpA)-3'
  参考文献：
  名称：

  Trityloxyethylamino group for the protection of phosphoryl group in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85288-0

文献信息

• Chemistry of the 2-Deoxyribonolactone Lesion in Oligonucleotides:  Cleavage Kinetics and Products Analysis
  作者：Yoann Roupioz、Jean Lhomme、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1021/ja025688p

  日期：2002.8.1

  Deoxyribonolactone in DNA is an oxidized abasic site damage that is produced by a variety of physical and chemical agents such as gamma-irradiation and ene-diyne antibiotics. The extent and biological significance of the lesion are poorly documented due to the high lability of the damaged DNA. The chemistry of degradation of deoxyribonolactone-containing DNA was investigated using oligonucleotides of different

  DNA 中的脱氧核糖内酯是一种氧化的脱碱基位点损伤，由各种物理和化学试剂如伽马射线和烯二炔抗生素产生。由于受损 DNA 的高度不稳定性，病变的范围和生物学意义鲜有记载。使用不同长度（5-、11-、23-、34-mers）的寡核苷酸研究了降解含脱氧核糖内酯的 DNA 的化学反应，其中内酯是光化学生成的，正如已经报道的那样，从含有光活性硝基吲哚残基的寡核苷酸前体. 通过对其中一条链含有硝基吲哚残基的预先形成的双链体进行辐照，该程序成功地扩展到双链合成。降解动力学被研究为 pH 值、温度、长度、和离子强度。由 (1) H NMR 分离和鉴定由 β 和 δ 消除产生的裂解片段。发现损伤对 pH 值和温度极为敏感，而对离子强度、长度和序列有轻微的依赖性。β 和 δ 消除步骤的裂解率处于相同的数量级。与“常规”脱氧核糖脱碱基位点相比，脱氧核糖内酯位点导致 DNA 的不稳定性更大。
• 2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation
  作者：Kazuhito Tanabe、Hiroshi Kanezaki、Hirotake Ishii、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b618810a

  日期：——

  Ionizing radiation triggers the activation of caged oligodeoxynucleotides (ODNs) with a 2-oxoalkyl leaving group to give the corresponding normal uncaged strands. We designed and synthesized ODNs caged by a 2-oxopropyl group at a given thymine N(3) position (doxoT) to evaluate their one-electron reduction characteristics. Upon hypoxic X-radiolysis in aqueous solution, the caged ODNs released the 2-oxopropyl group to produce the corresponding uncaged ODNs. Digestion by a restriction enzyme Swa I revealed that caged ODN pre-irradiated in hypoxia could form an ordinary duplex with its complementary strand.

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。
• Studies on Polynucleotides. I. A New and General Method for the Chemical Synthesis of the C₅″-C₃″ Internucleotidic Linkage. Syntheses of Deoxyribo-dinucleotides¹
  作者：P. T. Gilham、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01556a016

  日期：1958.12
• SYNTHESES OF DIDEOXYRIBONUCLEOTIDES
  作者：H. G. Khorana、W. E. Razzell、P. T. Gilham、G. M. Tener、E. H. Pol

  DOI：10.1021/ja01561a065

  日期：1957.2
• Trityloxyethylamino group for the protection of phosphoryl group in oligonucleotide synthesis
  作者：Toshiki Tanaka、Yasuki Yamada、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85288-0

  日期：1986.1