(2E,8E,10E)-1-(2-methylaziridin-1-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-one | 157287-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,8E,10E)-1-(2-methylaziridin-1-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-one
• CAS: 157287-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: FRJMFPNDPPJOPZ-JHHIBIJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-1-(2-methylaziridin-1-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-one 在 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-5-Hydroxy-5-((1R,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445
• 作为产物：
  描述：

  (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,8E,10E)-1-(2-methylaziridin-1-yl)dodeca-2,8,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445

文献信息

• N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73323-5

  日期：1994.7

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.
• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——