N,3'-diacetyldeoxyadenosine-5'-phosphate | 51246-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N,3'-diacetyldeoxyadenosine-5'-phosphate
• 英文别名: N⁶,O^3'-diacetyl-2'-deoxy-[5']adenylic acid；N⁶,O^3'-Diacetyl-2'-desoxy-[5']adenylsaeure；N⁶,O^3'-Diacetyl-desoxyadenylsaeure-(5')；N-3'-O-Diacetyldeoxyadenosin-5'-phosphat；N-Acetyl-3'-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(6-acetamidopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 51246-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₅O₈P
• 分子量: 415.299
• InChiKey: RETLMHDIZMOVDM-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3'-diacetyldeoxyadenosine-5'-phosphate 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 thymidilyl-(3'<*>5')-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polynucleotides. V.¹ Stepwise Synthesis of Oligonucleotides. Syntheses of Thymidylyl-(5' → 3')-thymidylyl-(5' → 3')-thymidine and Deoxycytidylyl-(5' → 3')-deoxyadenylyl-(5' → 3')-thymidine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a050
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,3'-diacetyldeoxyadenosine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Naphthaloyl group: a new selective amino protecting group for deoxynucleosides in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  萘酰基团已被发现是脱氧胞苷、脱氧腺苷和脱氧鸟苷在寡脱氧核糖核苷酸合成中的选择性氨基保护基团。所得到的三种保护单体（78-85%），均为六元环亚酰胺，相当稳定。这些保护单体成功地用于溶液相和固相分别制备二聚体（磷酸二酯途径）和四聚体（磷酸三酯途径）。该基团由于其高亲脂性而作为一种纯化工具。在其去除过程中，既没有观察到对糖苷键（去嵌合）的不良影响，也没有观察到对核苷酸间键的不良影响。单体单位通过紫外线、核磁共振和元素分析进行了表征，而四聚体通过蛇毒磷酸二酯酶酶解后接碱性磷酸酶进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v88-464

文献信息

• Studies on Polynucleotides. I. A New and General Method for the Chemical Synthesis of the C₅″-C₃″ Internucleotidic Linkage. Syntheses of Deoxyribo-dinucleotides¹
  作者：P. T. Gilham、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01556a016

  日期：1958.12
• DIKSHIT, ARCHANA;CHADDHA, MANJULA;SINGH, R. K.;MISRA, KRISHNA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N2, C. 2989-2994
  作者：DIKSHIT, ARCHANA、CHADDHA, MANJULA、SINGH, R. K.、MISRA, KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• MISHRA, RAKESH K.;MISRA, K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 817-820
  作者：MISHRA, RAKESH K.、MISRA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Naphthaloyl group: a new selective amino protecting group for deoxynucleosides in oligonucleotide synthesis
  作者：Archana Dikshit、Manjula Chaddha、R. K. Singh、Krishna Misra

  DOI：10.1139/v88-464

  日期：1988.12.1

  The naphthaloyl group has been found to be a selective amino protecting group for deoxycytidine, deoxyadenosine, and deoxyguanosine in oligodeoxyribonucleotide synthesis. All three protected monomers obtained (78–85%), being six-membered cyclic imides, were fairly stable. These protected monomers were used successfully for the preparation of dimers (phosphodiester approach) and tetramers (phosphotriester approach) in solution as well as solid phase, respectively. The group acted as a purification tool due to its high lipophilicity. No adverse effect has been observed either on the glycosidic bond (depurination) or the internucleotidic bond during its removal. The monomeric units were characterized by UV, NMR, and elemental analyses whereas the tetramers were characterized by enzymatic hydrolyses with snake venom phosphodiesterase followed by alkaline phosphatase.

  萘酰基团已被发现是脱氧胞苷、脱氧腺苷和脱氧鸟苷在寡脱氧核糖核苷酸合成中的选择性氨基保护基团。所得到的三种保护单体（78-85%），均为六元环亚酰胺，相当稳定。这些保护单体成功地用于溶液相和固相分别制备二聚体（磷酸二酯途径）和四聚体（磷酸三酯途径）。该基团由于其高亲脂性而作为一种纯化工具。在其去除过程中，既没有观察到对糖苷键（去嵌合）的不良影响，也没有观察到对核苷酸间键的不良影响。单体单位通过紫外线、核磁共振和元素分析进行了表征，而四聚体通过蛇毒磷酸二酯酶酶解后接碱性磷酸酶进行了表征。
• Studies on Polynucleotides. V.¹ Stepwise Synthesis of Oligonucleotides. Syntheses of Thymidylyl-(5' → 3')-thymidylyl-(5' → 3')-thymidine and Deoxycytidylyl-(5' → 3')-deoxyadenylyl-(5' → 3')-thymidine²
  作者：P. T. Gilham、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01526a050

  日期：1959.9