methyl 3-<(S)-1-phenylpropyl>salicylate | 132932-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<(S)-1-phenylpropyl>salicylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-[(1S)-1-phenylpropyl]benzoate
• CAS: 132932-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HPZRCPXNMGOOGG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(S)-1-phenylpropyl>salicylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3-<(S)-1-phenylpropyl>salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  发现光学活性的Salen配体[ N，N′-双[（S）-3-（1-苯基丙基）水杨基]-（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烯二氨基]的锰配合物是有效的。未官能化烯烃的对映选择性环氧化的催化剂。对于（E）-1-苯基-1-丙烯，实现了50％ee的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88562-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 3-<(S)-1-phenylpropyl>salicylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）锰（III）配合物催化未官能化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  制备了具有手性水杨醛和手性乙二胺部分的几种手性（salen）锰（III）配合物（2和3），并将其用于碘代苯作为末端氧化剂对未官能化烯烃的催化不对称环氧化。发现催化剂2和3分别显示出用于烯烃的对面选择的特征性底物特异性。此外，发现向环氧化反应体系中添加供体配体如吡啶N-氧化物或2-甲基咪唑可改变对映选择性。结果，对于（E）-1-苯基丙烯（56％ee的，与图2c中的2-甲基咪唑的存在下），（ê）芪（48％ee的，与图3a），和二氢化萘（83％ee的，与图3a中的吡啶存在下Ñ -氧化物）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86102-9

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese(III) complexes
  作者：Ryo Irie、Keiko Noda、Yoshio Ito、Naohide Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86102-9

  日期：——

  Several kinds of chiral (salen)manganese(III) complexes (2 and 3) having chiral salicylaldehyde and chiral ethylenediamine moieties were prepared and used for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins with iodosobenzene as a terminal oxidant. Catalysts 2 and 3 were found to show the characteristic substrate specificity for the enantiofacial selection of olefins, respectively. Furthermore

  制备了具有手性水杨醛和手性乙二胺部分的几种手性（salen）锰（III）配合物（2和3），并将其用于碘代苯作为末端氧化剂对未官能化烯烃的催化不对称环氧化。发现催化剂2和3分别显示出用于烯烃的对面选择的特征性底物特异性。此外，发现向环氧化反应体系中添加供体配体如吡啶N-氧化物或2-甲基咪唑可改变对映选择性。结果，对于（E）-1-苯基丙烯（56％ee的，与图2c中的2-甲基咪唑的存在下），（ê）芪（48％ee的，与图3a），和二氢化萘（83％ee的，与图3a中的吡啶存在下Ñ -氧化物）。
• Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins
  作者：Ryo Irie、Keiko Noda、Yoshio Ito、Naohide Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88562-7

  日期：——

  Manganese complex of the optically active salen ligand [N,N'-bis[(S)-3-(1-phenylpropyl)salicylidene]-(1R,2R)-1,2-diphenylethylenediaminato] was found to be an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins. The highest enantioselectivity of 50% ee was realized for (E)-1-phenyl-1-propene.

  发现光学活性的Salen配体[ N，N′-双[（S）-3-（1-苯基丙基）水杨基]-（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烯二氨基]的锰配合物是有效的。未官能化烯烃的对映选择性环氧化的催化剂。对于（E）-1-苯基-1-丙烯，实现了50％ee的最高对映选择性。