(2R,4R,Z)-1-(benzyloxy)oct-5-ene-2,4-diol | 1351684-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,Z)-1-(benzyloxy)oct-5-ene-2,4-diol
• CAS: 1351684-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XYEVZUOBARLQLM-HHRPDPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,Z)-1-(benzyloxy)oct-5-ene-2,4-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,6R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的二氢吡喃的形成

  摘要：

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-butanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 1-己烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4R,Z)-1-(benzyloxy)oct-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的二氢吡喃的形成

  摘要：

  甲方法是对2,6-二取代的二氢的合成中所述[2 ħ ]通过路易斯酸催化的吡喃6-内- trig的β羟基- γ，δ-不饱和醇的环化。利用烷基取代的烯丙基二醇和催化量的路易斯酸，例如BF 3 ·OEt 2，以高非对映选择性和高收率形成相应的顺式吡喃。所描述的过程易于执行，在环境温度下易于进行，并且可扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.069